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从小品学兼优、美丽干练的米雪对人生有着极好的规划，如今她身为某大型广告策划公司主管，事业顺风顺水，春风得意。可就在一个多月前盛大的生日派对过后，米雪竟意外发现自己有孕在身。一切的一切都指向了此前那个狂欢到极点、酗酒到断片的生日派对，在五十多名到场男性中，业已离婚的钻石男公司老板周毕安、爱恋米雪的青年下属张童宇、健壮帅气的干儿子林智博以及卖海鲜酱发财的暴发户陆大虎。 在闺蜜林薇薇的参谋下，米雪手足无措地迎来了人生中最跌宕起伏的时刻……。1999年除夕夜，堀上笃志（堂本刚饰）却心情灰暗，求职失败，在家里又和父亲起了严重的冲突，他跑到电影院看一部叫（失物森林）的老电影。突然间，胸口一阵激痛，笃志因突发心脏病而倒地而死。死去的笃志竟穿越回高中时代，在确认周遭的一切后，他意识到自己的时代来临，利用已知的未来的知识，笃志靠赌马赚取大把金钱，拯救了自杀的朋友，考取了一流的名校，一转成为举世瞩目的天才青年。又到1999年除夕，笃志的心脏病在同一时刻再次发作，当他醒来的时候，再次回到1995年，开始了重复的人生。。