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北宋末年，昏庸享乐的宋徽宗赵佶在童贯、蔡京等奸臣的溜须逢迎下，驱使着王朝走向毁灭的边缘。一个不切实际的梦境，让皇帝对江南的美女念兹在兹。他假扮太监周游皇宫，无意间邂逅了美丽女子方玉儿。起初二人相谈甚欢，但玉儿在知晓皇帝的身份后反而变得冷淡，原来这一切都和童贯假借寻访美女之名屠戮碣村有关。为了查明真相，赵佶带着玉儿前往江南，谁知却遭到童贯的重重阻挠，更有与玉儿曾有婚约的方腊欲行刺杀。在这一过程中，玉儿对皇帝的心结慢慢解开， 离乱当前，或是江山或是美人是最为痛苦的选择。只是美人难再得，却又奈何……。为了对付黑社会，联邦调查局的探员皮斯顿（约翰尼•戴普 饰）不得不告别妻子和三个女儿，化名唐尼•布拉斯科打入黑帮鲁吉罗家族卧底。为了取得帮派内部成员的信任，唐尼在头目“老左”（阿尔•帕西诺 饰）的带领下，参加了一系列的犯罪活动，也逐渐掌握了他们的犯罪证据。 然而，长时间的相处中，“老左”对唐尼信任有加，唐尼也见识到“老左”温情的一面，慢慢地对他产生了敬佩之情，傍徨不定，不再向上级及时汇报情况；同时，由于卧底工作的特殊性，唐尼极少和妻女见面，家庭生活濒临崩溃。 此时，帮派内部的仇杀开始了，“老左”的上级黑桑铲除异己，掀起了一场腥风血雨。唐尼也将面对或“忠”或“奸”的抉择。。