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大司马桑公的独女桑祈被人挖坑应下了一个赌约，要让大燕第一公子晏云之收下自己的荷包，并且答应上元节赏灯之邀，否则就要代替名伶在灯会上弹唱。桑祈开始以为这不过是小事一桩，然而她去晏府拜访几次却都吃了闭门羹。得知晏云之在国子监授课，为了完成赌约，她决定进入国子监堵他。在经过桑公七次毫不害臊、痛哭流涕地提出要让独女进国子监读书的要求后，皇帝只好同意。就这样，桑祈进入了国子监，和青梅竹马的好友卓文远，以及里面锦衣华服的少年公子们成为了同窗，也成了国子监历史上唯一的一个女弟子。。CID彭定安与吴发刚调查两宗手法一样的凶杀案，唯一的线索是在案发现场找到酒和有唇膏印的酒杯，两名死者都是已婚男士。彭定安与吴发刚相信两宗案件都和单身名仕会所有关，展开调查后结识了单身名仕会所负责人江敏和梁倩雯，调查无头绪下，第三宗同类命案又再发生……。东赤胜、朱仲、君孙泰是三个从小一起长大的好朋友，在混乱颠倒的年代里，三个少年混迹街头，穿梭于刀光剑影之中，依靠暴力闯荡江湖。长大后，三人一同拜入全罗道黑帮头目金勇息的门下。十年风雨路，他们对老大忠心耿耿，彼此间的兄弟情谊也愈加深厚。 某日，赤胜因刺杀某帮派头目而被判入狱七年，在监狱中他偶然见到原本以为早已死掉的孙泰，大喜过望。另一方面，金勇息并不在乎手下小弟的忠心，这个唯利是图的黑帮分子和赤胜刺杀的帮派头目媾和，由此获取对方迷幻药的经营权，而代价则是除掉赤胜，赤胜的父母也因此身亡。遭到背叛的赤胜和孙泰等狱中好友策划逃亡，而他也将宿命地面对自己的兄弟朱仲……。