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上世纪九十年代，少年陈挺（吴宇恒饰）自小无母，由父亲陈发威抚养长大。他叛逆难驯并终日幻想一蹴而就的“成功”向父亲证明自己，因为成绩不佳在父亲旧友帮助下，陈挺进入职业中学学习汽修，在此与宿敌西城“校霸”黎浩（周彦辰饰）、机车少女佘珍珍（杨肸子饰）等结为好友，随着时代发展的浪潮，他们共同成长各自到了自己的人生目标。。丰城戏院又小又破，平日没什么重要客人，但最近来了一个神秘的观众，他每次出手都很大方。但就在演一出戏名为《武松打虎》时，演老虎的盛飞和演武松的袁三打了起来，这一场闹剧导致师傅旧病复发。同时也揭穿了富家小姐李涵瑶的真实身份。 由于心情郁闷，盛飞到赌场过过瘾，却不想被人设计欠下巨额赌债，戏院面临解散风波。盛飞手足无措之时 出现了一个自称花红的神秘女人，给他们出了个主意：想办法接近李家小姐李涵瑶，只要娶了李涵瑶，就能解决他面临的问题。 于是，盛飞隐瞒身份，在自己师弟的配合下以护院的身份进入李家。盛飞伺机接近李涵瑶，来获得她的好感。但是经过相处，盛飞渐渐发现他已经爱上李涵瑶，最终两人决定私奔。却不想在结婚当夜盛飞被警察逮捕，说他谋财害命。 原来，这一切都是李涵瑶于与丫鬟秋双设下的骗局，事情本应该就这样结束，但是李涵瑶却在这时发现她也已经爱上盛飞。本想将盛飞赎出牢笼，却被人绑架，生命岌岌可危。此时方知一切都是秋双的诡计， 秋双是想用财产接济家乡受灾的村民，因此设下连环计。事迹败露，秋霜跳崖，盛飞清白终被证明，他和涵瑶拿出一半财产接济了灾民。。