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“麻烦专家”吴忧专门解决各种麻烦。一天，他接到一个高额报酬的任务：接近女大学生刘一晨获得信任并劝她放弃财产协议。 吴忧使尽浑身解数获取刘一晨签名都没有成功，反而越来越觉得刘一晨不像雇主嘴里贪图财产的第三者；雇主施压甚至采取极端手段伤害刘一晨，并开始对吴忧产生怀疑。 吴忧在刘一晨生日宴会上强颜欢笑，一片喧闹中他终于获得了刘一晨的签字；后被当面揭穿所有真相，一无所有的一晨与吴忧彻底决裂。 刘一晨篮球比赛在即，状态却跌至低谷；吴忧发现自己真的爱上了那个女孩。吴忧返回学校联合刘一晨队友实施一起天衣无缝的调包计划，夺回本属于刘一晨的财产。 一切尘埃落定，吴忧公司出售、刘一晨重回SCBA联赛……。1937年8月，侵华日军占领上海。面对民族危难，上海滩三大亨也是三大黑社会头子各有打算：黄金荣称病闭门谢客；张啸林（王明晟 饰）做了大发国难财的汉奸；张啸林的结拜兄弟、最举轻若重的杜月笙（杜玉明 饰）则远走香港。日本人支持成立的汉奸特工总部位于极斯菲尔路76号，诸多中国同胞在这 里惨死于横行不法却以“小杜月笙”自居的头子吴四宝（王正军 饰）之手。 被日本人及为虎作伥的汉奸的暴行激怒了的爱国义士组成暗杀小组，先后刺杀了伪“市民协会”负责人尤菊荪、伪“上海市政督办公署”秘书长任保安等人。该小组干将之一、杜月笙的弟子林怀部（徐小健 饰）在某次刺杀行动中负伤逃到某间水果铺，该水果铺的主人王国生却是杜月笙的旧友，养伤过程中，林怀部与他的女儿月英（孙懿雯 饰）渐渐生出感情。 暗杀小组对张啸林下手时伤亡惨重，林怀部侥幸捡得一条命，但小组没有因此停止行动。不久，月英利用她与吴四宝太太佘爱珍是校友的关系打进“76号”，林怀部也在王国生的帮助下利用杜月笙的关系成了张啸林的一员保镖。其后，林怀部幸得爱恋月英的佘爱珍的保镖、武艺高强的“小刀”杨藩（董志华 饰）相助，顺利完成刺杀张啸林的行动，但却不幸落入吴四宝之手。。